Como compuestos orgánicos cristalizar: 11 pasos

la cristalización (O recristalización) es el método más importante de la purificación de compuestos orgánicos. El proceso de eliminación de impurezas por cristalización implica disolver un compuesto en un disolvente caliente adecuado, dejando que la solución se enfríe y se saturan con el compuesto se purifica, lo que le permite cristalizar de la solución, su aislamiento por filtración, lavado de la superficie con un disolvente fría para eliminar las impurezas residuales y secarla.

Aquí está una guía paso a paso se detalla en la cristalización de compuestos orgánicos. La mejor manera de hacerlo es en un laboratorio químico controlado en un área bien ventilada. Tenga en cuenta que este proceso tiene amplias aplicaciones, incluyendo la purificación a gran escala comercial de azúcar, el azúcar cristalizar el producto bruto, dejando las impurezas detrás.

pasos

Imagen titulada Cristalizar Compuestos orgánicos Paso 1

Elija el disolvente apropiado. Recuerda el dicho: "Igualdad disuelve igual": Similia similibus solvuntur. Por ejemplo, el azúcar y la sal son solubles en agua pero no en el aceite de - y no polar compuestos, tales como hidrocarburos se disuelven en disolventes de hidrocarburo no polares tales como hexano.
El disolvente ideal tiene las siguientes propiedades:
Se disuelve el componente cuando la solución está caliente, pero no cuando se haya enfriado.
No se disolverá impurezas (por lo que pueden ser filtrados cuando el componente disuelto en bruto), o se disolverá muy bien (para que sigan como la solución cuando el componente deseado se cristalizó).
No va a reaccionar con el compuesto.
No es inflamable.
Es no tóxico.
Es barato.
Es muy volátil (por lo tanto puede ser fácilmente eliminado de los cristales).
A menudo difícil decidir cuál es la mejor disolvente que se elige generalmente por la experimentación, o utilizando el disolvente más apolar disponible. Familiarizarse con la lista siguiente disolventes (la más polar a menos polar). Tenga en cuenta que cada uno contiguas otros disolventes son miscibles, lo que significa que se disolverá en el otro. Los más comúnmente utilizados son negrita.
El agua (H2O) Es no inflamable, no tóxico, es barato y se disolverá muchos compuestos orgánicos polares- su punto negativo es su alto punto de ebullición (100 grados C), por lo que es relativamente no volátil, y difícil de eliminar los cristales.
El ácido acético (CH3COOH) Es útil para una reacción de oxidación, pero reaccionará con alcoholes y aminas, y es difícil de eliminar (punto de ebullición es de 118 grados C).
Dimetil sulfóxido (DMSO), sulfóxido de metilo (CH3SOCH3) Se utiliza principalmente como disolvente para la cristalización a reações- raramente.
Metanol (CH3 OH) es un disolvente útil disolverá compuestos de mayor polaridad que otros alcoholes.
Acetona (CH3COCH3) es un excelente disolvente-negativo es su bajo punto de 56 grados C, lo que significa que hay poca diferencia en la solubilidad de un compuesto en su punto de ebullición y la temperatura ambiente de ebullición.
2-butanona, ketona metiletilcetona, MEK (CH3COCH2CH3) Es un excelente disolvente con un punto de ebullición de 80 grados C.
El acetato de etilo (CH3COOC2H5) Es un excelente disolvente está teniendo un punto de ebullición de 78 grados C.
Diclorometano, metileno clorido (CH2Cl2) Es útil como un par ligroína disolvente, pero su punto de ebullición, 35 grados C, es demasiado baja para que sea un buen disolvente de cristalización.
éter dietílico (CH3CH2OCH2CH3) Es útil como un par ligroína disolvente, pero su punto de ebullición, 40 grados C, es demasiado baja para que sea un buen disolvente de cristalización.
metilo
de t-butilo éter (CH3 OC (CH3) 3) es un sustituto bueno y barato para el éter dietílico, sobre todo con su mayor punto de ebullición de 52 grados C.
Dioxano (C4H8O2) es fácil de eliminar de forma ligeramente cristais- carcinógeno- peróxidos- el punto de ebullición de 101 grados C.
Tolueno (C6H5CH3) es un excelente disolvente para la cristalización de compuestos de arilo, y se sustituye un ampliamente utilizado anteriormente, benceno (un carcinógeno débil) - un punto negativo es su punto de ebullición alto, 111 grados C, por lo que es difícil de quitar la cristales.
Pentano (C5H12) Es ampliamente utilizado para compuestos no polares- utilizados a menudo como par disolvente con otro disolvente.
Hexano (C6H14) Se utiliza para compuestos inerte- no polares- a menudo utilizados en disolvente de par punto de ebullición de 69 grados C.
Ciclohexano (C6H12) El hexano es similar a pero más barato y que tiene un punto de 81 grados C. de ebullición
El éter de petróleo es una mezcla de hidrocarburos saturados, pentano que es principalmente un componente de bajo costo, y se utiliza de forma intercambiable con el punto de ebullición entre pentano 30 y 60 grados C.
Ligroína es una mezcla de hidrocarburos con propiedades hexanos.

Pasos para elegir el disolvente:
Ponga algunos cristales del compuesto crudo en un tubo de ensayo y añadir una gota de disolvente, lo que permite que se deslice hacia el lado del tubo.
Si el cristal se disuelva inmediatamente a temperatura ambiente,
rechazar el disolvente, ya que gran parte del compuesto permanecerá disuelto en baja temperatura, y probar con otro disolvente.
Si los cristales no se disuelven a temperatura ambiente, calentar el tubo en un baño de arena caliente y verlas. Añadir una gota más de disolvente si no se disuelve. Si se disuelve la temperatura de ebullición del disolvente, y luego cristalizar de nuevo cuando se enfría a temperatura ambiente, se encontró un disolvente adecuado. Si no, pruebe otra.
Si después de un proceso de ensayo y error - y se encuentra ningún disolvente adecuado - utilizar un par de disolvente. Disolver los cristales en el mejor de los disolventes (aquel en el que se disuelven con facilidad), y añadir una solución más pobre disolvente
caliente, hasta que se vuelve turbia (la solución se satura con el soluto). El disolvente par debe ser miscibles entre sí. Algunos pares de disolventes útiles son el ácido acético y agua, etanol y agua, acetona y agua, dioxano y agua, acetona y etanol, etanol y dietil éter, metanol y 2 butanona, acetato de etilo y ciclohexano, acetona, y ligroína, acetato de etilo y ligroína , éter dietílico y ligroína, cloruro de metileno y ligroína, tolueno y ligroína.

Imagen titulada Cristalizar Compuestos orgánicos Paso 2

Se disuelve el producto en bruto: para ello, coloque un compuesto en un tubo de ensayo. Aplastar cristales grandes con un palo para remover para favorecer la disolución. Añadir gota a gota disolvente. Para eliminar las impurezas sólidas y no solubles, el uso adicional de disolvente para diluir la solución y filtrar las impurezas sólidas a la temperatura ambiente (ver paso 4 para la instrucción de filtrado), a continuación, evaporando el disolvente. Antes de calentar, poner un aplicador de madera en el tubo para evitar el sobrecalentamiento (calentar la solución por encima del punto de ebullición del disolvente sin que realmente hervir). El aire atrapado en la madera dejará para formar núcleos, que todavía permite que más de ebullición. Alternativamente, los chips de porcelana porosas se pueden utilizar. Después de que las impurezas sólidas se han eliminado y el disolvente evaporado, añadir disolvente gota a gota, mientras se agita los cristales con una barra de metal y calienta el tubo en el baño de vapor o arena hasta que el componente se haya disuelto completamente con cantidad mínima de disolvente.

Imagen titulada Cristalizar Compuestos orgánicos Paso 3

Decolorar la solución. Omitir este paso si la solución está descolorida o tiene sólo una sombra de color amarillo. Si es de color de la solución (lo que resulta en la producción de molecular subproductos de alto peso de las reacciones químicas), se puso de carbono más disolvente y activado (carbono), y hervir la solución durante unos minutos. Las impurezas coloreadas son absorbidas por la superficie del carbón activado, gracias a su alto grado de porosidad. Retire el carbón con las impurezas absorbidas por filtración como se describe en el siguiente paso.

Imagen titulada Cristalizar Compuestos orgánicos Paso 4

Eliminar los sólidos por filtración. Esto se puede hacer por filtración por gravedad, decantación o eliminación del disolvente usando una pipeta. En general, no utilice filtración al vacío, ya que el disolvente caliente se enfriará durante el proceso, haciendo que se cristalizan en el filtro.

La filtración gravitatoria: este es el método de elección para eliminar el polvo de carbón fino, pelusa, etc. Coloque tres matraces Erlenmeyer y calentar el vapor de agua o baño de placa caliente: una que contiene la solución a filtrar, una que contiene unos pocos milímetros de que contienen varios milímetros de disolvente y un embudo sin vástago, y una tercera a partir del disolvente de cristalización a usar para limpiar . Coloque un filtro plegado (útil, ya que no se está utilizando el filtrado al vacío) en el embudo de tallo (sin vástago para evitar que el frío saturado y obstruir el tallo con cristales) en el segundo matraz Erlenmeyer. Se lleva la solución a filtrar en el punto de ebullición, tome una toalla y se vierte sobre el papel de filtro. Añadir al matraz Erlenmeyer tercera disolvente hervida para cualquier cristal que se forman en el filtro y para limpiar la primera vial que contiene la solución que se está filtrando. Retire el exceso de disolvente hirviendo la solución filtrada.

Decantación: Este método se utiliza para las impurezas sólidas de gran tamaño. Basta con jugar (decantación) el disolvente caliente, dejando partes insolubles atrás.

La eliminación del disolvente usando una pipetaEste método se utiliza para la pequeña cantidad de solución y las impurezas sólidas son demasiado grandes. Introduzca la punta de la pipeta con el cuadrado de la parte inferior del tubo de ensayo (fondo redondo) y extraer el líquido mediante succión, dejando las impurezas sólidas atrás.

Imagen titulada Cristalizar Compuestos orgánicos Paso 5

Cristalizar el compuesto de interés. Este paso asume que las impurezas coloreadas e insolubles se han eliminado por los pasos apropiados anteriores. Eliminar cualquier exceso de disolvente hervirla o soplando con una ligera corriente de aire. Comienza con la solución saturada con el soluto al punto de ebullición. Deje que se enfríe a la temperatura ambiente lentamente. La cristalización debe comenzar. Si no, iniciar el proceso mediante la adición de un cristal de siembra o arañar la pared del tubo con una varilla de vidrio en la interfase aire-líquido. Así que empiezo cristalización, con cuidado de no molestar a los contenidos, para permitir que se formen cristales grandes. Para promover el enfriamiento lento (que permite a estos se forman cristales más grandes), se puede aislar el recipiente con algodón o toalla de papel. cristales más grandes son más fáciles de separar de las impurezas. Una vez que el contenedor está completamente a temperatura ambiente, enfriar en hielo durante unos cinco minutos para maximizar la cantidad de cristales.

Imagen titulada Cristalizar Compuestos orgánicos Paso 6

Recoger y lavar los cristales: Para ello, separar los cristales por filtración del disolvente frío. Esto se puede hacer usando un embudo Hirsch, un embudo de Buchner o por eliminación del disolvente usando una pipeta.

La filtración usando el embudo Hirsch: Colocar el embudo Hirsch con un filtro de papel no estriado matraz conectado a un aspirador. Coloque la botella de filtro sobre hielo para mantener solvente frío. Humedecer el papel de filtro con el disolvente de cristalización. Coloque la botella a una aspiradora, encenderlo y asegúrese de que el papel de filtro está pegada a la parte inferior del embudo por el vacío. Verter y raspar los cristales en el embudo, y apague la aspiradora de modo que todo el líquido se ha eliminado de los cristales. Utilice unas gotas de disolvente en la temperatura del hielo para limpiar la cristalización y se vierte la botella el embudo mientras se vuelve a conectar el aspirador, y apagarla de modo que todo el líquido se ha eliminado de los cristales. Lavar los cristales de un par de veces más con disolvente a la temperatura del hielo para eliminar cualquier impureza residual. Después del lavado, deje el vacío para secar los cristales.

La filtración usando un embudo Buchner: Coloque un pedazo de papel de filtro no acanalado en la parte inferior de un embudo de Buchner, y mojarla con el disolvente. Se integran perfectamente en un embudo de filtración con firmeza frasco a través de un adaptador de goma o caucho sintético para permitir la succión por vacío. Verter y raspar los cristales en el embudo y apagar el aspirador para que el líquido desaparece. Vierta un poco de disolvente a la temperatura del hielo como los cristales se dejan en el papel. Limpiar la botella de disolvente de cristalización en la temperatura del hielo, añadir los cristales lavados, vuelva a aplicar el vacío y apagarlo tan pronto como el líquido se ha eliminado de los cristales. Repetir y cristales Relave tan a menudo como sea necesario. Deje que el limpiador de establecer para secar los cristales al final del proceso.

Lavar con una pipeta: utilizado para un pequeño número de cristales que necesitan lavado. Inserte una pipeta con una punta cuadrada en la parte inferior del tubo de ensayo (la parte inferior redondeada) y extraer el líquido, dejando atrás los sólidos lavados.

Imagen titulada Cristalizar Compuestos orgánicos Paso 7

Se seca el producto lavado. El secado final a una pequeña cantidad de producto cristalizado se puede tomar presionando los cristales a partir de hojas de papel de filtro, y permitir que se sequen en el vidrio de reloj.

consejos

Si se utiliza una cantidad muy pequeña de disolvente, la cristalización puede ocurrir muy rápidamente cuando se enfría la solución. Cuando esto sucede, las impurezas pueden quedar atrapadas dentro de los cristales, golpeando el propósito del proceso. Por otro lado, si se utiliza mucho disolvente, no puede suceder. Lo mejor es añadir un poco más allá de la saturación de disolvente a la temperatura de ebullición. Encontrar el equilibrio adecuado requiere práctica.
Al tratar de encontrar el disolvente ideales por ensayo y error, comenzar con aquellos que tienen puntos de ebullición más bajos, y son más volátiles ya que pueden eliminarse con mayor facilidad.
Si demasiado disolvente en la mezcla, de modo que sus cristales pequeños se forman con el fin de enfriar, se evapora una parte del disolvente de recalentar la botella y repetir el enfriamiento.
Tal vez el paso más importante es esperar a que el enfriamiento de la solución caliente lentamente y permitiendo que se formen cristales. Es extremadamente importante ser paciente y dejar que la solución se enfríe sin ser molestados.